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教 授

通 元夫

Motoo Tori

内線5631

講 師

宗野 真和

Masakazu Sono

内線5632

助 手

中島 勝幸

Katsuyuki Nakashima

内線5632

助 手

齋藤 義紀
Yoshinori Saito
内線5632
研究課題

1

 合成的手法を用いる天然物の相対および
 絶対配置に関する研究

 Studies on Stereochemistries of Natural Products Based on Synthesis

2

 ラジカル反応を用いる炭素-炭素結合形成反応の開発

 Development of C-C Bond formation using radical reaction

3

 オレフィンメタセシス反応を用いる天然物合成

 Synthesis of natural products using olefin metathesis reaction

4

 天然型・非天然型生理活性物質の合成

 Synthetic Study of Natural and Unnatural Biologically Active Compounds

5

 天然有機化合物の単離・構造決定

 Isolation and Structure Determination of Natural Products

薬品分析学教室では天然物すなわち有機分子を対象にしています.天然物は時としてその相対配置も絶対配置も分からないことがあります.キラル中心が離れているとお互いの関係を求めることが難しくなります.そんなときには立体配置の分かったものを出発原料に合成することにより明らかにすることができます.NMRやCDスペクトルを用いて,化合物の情報の規則性,とくに絶対配置についても研究を行っています.植物の根は養分を吸収したり,生体を支えたり,またそのために成長しています.この根の成分を目標にキク科植物,ヒカゲノカズラ等の比較的下等な植物を中心に成分研究を行っています.またヨウ化サマリウムを用いる還元的閉環反応や,ルテニウム錯体を用いる閉環メタセシス反応を利用して,生理活性天然物のみならずデザインされた非天然型化合物を合成して活性を調べています.ここにこれまで本研究室で分析し,単離構造決定した天然物および合成し,絶対配置や相対配置を決定した化合物を示しました.詳細はリンクを見て下さい.

●最近の主要論文

1

K. Nakashima, K. Inoue, M. Sono, and M. Tori, Total Synthesis and Absolute Configuration of Liverwort Diterpenes, (-)-13(15)E,16E-3b,4b-Epoxy-18-hydroxysphenoloba-13(15),16-diene and (-)-13(15)Z,16E--3b,4b-Epoxy-18-hydroxysphenoloba-13(15),16-diene by Use of Ring Closing Metathesis Reaction Applied to Seven-Membered Carbocycles with Tri-substituted Double Bond, J. Org. Chem., 67, (17), 6034-6040 (2002).

2

M. Tori, Y. Takeichi, H. Kuga, K. Nakashima, and M. Sono, Seven Germacranolides, Eupaglehnins A, B, C, D, E, and F, and 2a-acetoxyepitulipinolide, from Eupatorium glehni, Chem. Pharm. Bull., 50 (9), 1250-1254 (2002).

3

M. Sono, Y. Nakashiba, K. Nakashima, and M. Tori, Cyclization into hydrindanones using samarium diiodide, J. Org. Chem., 65 (10), 3099-3106 (2000).

4

M. Sono, A. Hashimoto, T. Nakashima, M. Tori, Total synthesis of coronafacic acid through 6-endo-Trig mode intramolecular cyclization of an enone-aldehyde to a hydrindanone using samarium(II) iodide, Tetrahderon Lett., 41 (26), 5115-5118 (2000).

5

M. Tori, N. Hamada, M. Sono, M. Ishikawa, Y. Sono, K. Nakashima, T. Hashimoto, and Y. Asakawa, Synthesis of cryptoporic acid A methyl ester, Tetrahedron Lett., 41 (17), 3099-3102 (2000).

6

M. Tori, Y. Sono, Y. Nakashiba, N. Hamada, M. Sono, Y. Asakawa, M. Suganuma, S. Okabe and H. Fujiki, Syntheses of isocitric acid derivatives and biological evaluation, Tetrahedron Lett., 41 (17), 3095-3098 (2000).

7

M. Tori, T. Shimoji, S. Takaoka, K. Nakashima, M. Sono, and W. A. Ayer, Structure of Oxolucidine A, a LycopodiumAlkaloid, Tetrahedron Lett., 40 (2), 323-324 (1999).

8

M. Tori, N. Toyoda, and M. Sono, Total Synthesis of Allocyathin B2, a Metabolite of Birdユs Nest Fungi, J. Org. Chem., 63 (2), 306-313 (1998).

9

Total Synthesis and the Absolute Configuration of Riccardiphenols A and B, Isolated from the Liverwort Riccardia crassa, M. Tori, T. Hamaguchi, K. Sagawa, M. Sono, and Y. Asakawa, J. Org. Chem., 61 (16), 5362-5370 (1996).

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